Il windsurf è uno di quelli sport che sembrano così facili che chiunque vorrebbe prendere una tavola e provare. Benché non sia difficile, è preferibile passare le prime ore con un istruttore qualificato, e con un equipaggiamento specificatamente disegnato e progettato per un principiante. La cosa migliore sarebbe avere un amico che oltre ad insegnarci, ci stia vicino per intervenire in caso di necessità, ma spesso gli amici che condividono con noi questo sport, non hanno l'attrezzatura adatta per insegnarci; spesso non sono così abili dal potersi distrarre mentre veleggiano; e spesso non sono degli istruttori così bravi. Tutto ciò potrebbe essere frustrante per un surfista alle prime armi, ma questo è l'ostacolo che bisogna superare se si vuole imparare questo sport. Lezioni individuali o di gruppo possono essere il modo migliore e più semplice di procurarsi il giusto bagaglio di esperienza.